Benzen Nedir? Benzenin Fiziksel ve Kimyasal Özellikleri, Kullanım Alanları ve Türevleri Nelerdir?

0
Advertisement

Benzen nedir? Benzen kimyasal formülü, fiziki ve kimyasal özellikleri, kullanım alanları, türevleri ve benzen zehirlenmesi hakkında bilgi.

Benzen; benzol; sikloheksatrien. Kimyasal formülü: C6H6, kaynama noktası: 80.1°C, özgül ağırlığı: 0.879. Fadaray’ın 1825’te kömürün damıtma ürünleri arasında bulduğu benzeni, 1833’te Mitscherlich benzoik asidin dekarboksillenmesi yoluyla ve Berthelot asetilenden yola çıkarak elde etti.

benzen

Fiziksel Özellikleri

Saydam, renksiz, kolay tutuşan ve kendine özgü kokusu olan bir sıvıdır. Alkol, kloroform, eter, karbon sülfür, karbon tekraklorür, buzlu sirke, aseton ve yağlarla karışır; 1430 kısım suda bir kısım çözünür. Dumanlı bir alevle yanar. Teknik benzen yaklaşık % 0.5 oranında tiyofen (C4H4S) içerir. Tiyofen teknik benzeni derişik sülfat asidiyle uzun süre çalkalayarak ya da basınç altmda ve sıcakta molibden sülfür katalizörlüğünde hidrojenle tepkimeye okularak giderilir (Kükürt giderme).

Kimyasal Özellikler

Benzen aromatik bileşiklerin temel çıkış noktasıdır. Katalizörler varlığında hidrojen katılmasıyla doymuş halkalı bir hidrokarbon olan sikloheksan (C6H12); susuz alüminyum klorür katalizörlüğünde alkil halojenürlerle alkallenmiş türevlerini (örneğin; metilklorürle toluen); susuz alüminyum klorür varlığında olefinlerle alkillenmiş türevlerini verir. Demir (III) klorür katalizörlüğünde elementel klorla bir yer değiştirme tepkimesi sonucunda klorbenzen ya da iyotla doğrudan tepkimeye girerek iyotbenzen oluşturur. Derişik nitrat asidiyle ısıtıldığında nitrolanarak nitrobenzen verir. Benzer biçimde derişik sülfat asidi oluşturur. Benzen ve türevleri geçiş elementi olan metallerle kompleksler oluştururlar (örneğin, koyu kahverengi kristaller biçiminde olan dibenzen krom (C6H5)2Cr. Bu tür bileşiklerin yapısı iki molekül benzen araşma bir metal atomunun yerleşmesiyle oluşmuştur. Bunlara yapıları göz önüne alınarak bir benzetmeyle sandviç kompleksleri ya da 71 kompleksleri adı verilir.

Benzenin Elde Edilmesi

Taşkömürü katranının ayrımsal damıtılması sırasında 80-170°C arasında geçen hafif yağlar başlıca benzen ve türevleri olan hidrokarbonları (toluen, ksilen) içerir. Buradan ikinci bir ayrımsal damıtma yoluyla ayrılabilir. Belirli petrol fraksiyonlarının (6-8 karbonlu) 30-40 atmosfer basınç altında 500°C’de krom oksit/ alüminyum oksit katalizör üzerine hal-kalandırılması ve dehidrojenlenmesi yoluyla ya da metilsiklopentan ve sikloheksan karışımının basınç altında katalizörler üzerinden geçirilerek dehidrojenlenmesi yoluyla elde edilir.

Advertisement

Benzen

Benzenin Yapısı

Benzenin kapalı formülünün (C6H6) çok önceleri kaptanmış olmasına karşın yapısal formülü çok uzun süre tartışıldı, kimyasal özellikleri ve davranışıyla Valaus kurumlarının uyuşturulmasına çalışıldı. Bu formüller arasında en doyurucu olanı Kekule formülü oldu ve bu formül genel kabul gördü. Benzenin elektronik yapısının çözümlenmesi kuantum mekaniği kuramının Hückel (1931) ve Pauling tarafından (1933) uygulanması sonucu anlaşıldı. X-ışını difraksiyon yöntemiyle yapılan ölçümler sonucu, benzen molekülünün düzlem altıgen yapıda olduğu, altıgenin köşelerinde karbon atomlarının bulunduğu ve karbon atomları arasındaki uzaklığın da 1.40° A olduğu saptandı. Bu değer, C-C tek bağının uzunluğu olan 1.50 değeriyle C=C çift bağının uzunluğu olan 1.34 değeri arasında bulunur. Molekül orbital kuramına göre benzendeki karbon atomları sp2 hibridleşmesi (melezlenmesi) yapar, oluşan üç melez orbitalin ikisi komşu karbon atomlarıyla birisi de hidrojen atomuyla 6- bağları yapar. Melezleşmeye katılmayan 2pz orbitalleri X molekül düzlemine dik olarak kalır ve bunların girişimiyle de 7T bağları oluşur. Bu altm tane 7t orbitalinin molekül düzleminin üst ve alt yanında yaygınlaşması sonucu molekülün iki yanında birer elektron yük bulutu oluşur. Buna göre, benzen halkasındaki çift bağların yerleri belirli değildir.

Türevlerinin Adlandırılması

Benzen halkasında bulunan altı karbon atomunun özdeş olması nedeniyle halkadaki bir hidrojen yerine bir tane grubun girmesi durumunda tek bir madde oluşur. Benzen halkasına iki grup girdiğindeyse bunların birbirlerine göre konumları değişik olur ve üç tane izomer (kapalı formülleri yanı) madde oluşur. Benzen halkasına iki ya da daha çok sayıda grubun girmesi halinde bunların yerlerinin belirtilmesi gereklidir. Belirtme numaralama yoluyla ya da özel örnekler kullanılarak yapılabilir. Benzen halkasına bağlanan grupların komşu karbon atomları üzerinde olması ortho- (ya da 0-) ön ekiyle ya da 1, 2- numaralarıyla, grupların bir aşırı karbon atomlarına bağlanması meta (ya da m-) önekiyle ya da 1, 3-numaralarıyla ve grupların iki aşırı karbon atomları üzerine bağlanması da para (ya da p-) önekiyle ya da 1,4-rıumaralarıyla belirtilir. Benzen halkasına üç grubun bağlanması halinde grupların bağlanma yerleri özel önekler kullanılarak ya da numaralanarak belirtilir.

Benzen

Benzenin Kullanım Alanları

Motor yakıtlarına katılması ve çözücü olarak kullanılması dışında benzen, kimya endüstrisinin önemli bir hammaddesidir. Örneğin, fenol, stiren, anilin gibi maddelerin yapımında, boyarmadde ve ilaçların sentezinde başlangıç maddesi olarak kullanılır. Kısacası benzen endüstride aromatik nitelikteki organik maddelerin büyük bir bölümünün çıkış kapısıdır.

Benzen Zehirlenmesi

Benzenin akut ya da kronik olarak yol açtığı zehirlenmeler. Akut benzen zehirlenmesinin önde gelen bulguları merkezi sinir sistemine ilişkindir. Ağır bilinç yitirilmesi ve felç ortaya çıkar. Daha hafif durumlarda baş dönmesi, ter boşanması, yüz kızarması, soluğun benzen kokması, çarpıntı, kusma ve bulantı görülür. Konuşma bozuklukları ortaya çıkabilir. Krizlerin ardından başağrısı, kulak çınlaması, güçsüzlük, sindirim bozuklukları, ellerde ve bacaklarda haftalarca süren felç saptanabilir. Ağız yoluyla 30 gr benzen yutulması ölüme neden olur.

Advertisement

Çok daha tehlikeli olan kronik zehirlenmeler sürekli benzen buharıyla karşı karşıya kalanlarda ortaya çıkar. Halsizlik, sindirim bozuklukları, kansızlık, kemik iliği depresyonu ve lösemi görülür.

Özellikle benzenli çözücülerle çalışan işkollarında (ayakkabıcılık) gerekli önlem alınmadığında kronik zehirlenmeler ortaya çıkar.


Leave A Reply