Aldehitler Özellikleri – Elde Edilmesi – Hakkında Bilgi

0

Aldehitler nelerdir? Aldehitlerin adlandırılmaları, kimyasal özellikleri, elde edilmesi, önemli aldehitler hakkında bilgi.

Aldehitler Özellikleri – Elde Edilmesi – Hakkında Bilgi

aldehitler-1

Advertisement

Aldehitler; alkoller ve karboksilli asitlerle yakın ilişkide olan organik bileşiklerdir. Aldehitler R-CHO genel formülüyle gösterilir. Buradaki R bir organik kökü (örneğin metil, CH3) simgeler. Birincil alkollerin bir basamak yükseltgenmesi ya da dehidrojenlenmesi sonucu aldehitler oluşur. Aldehitlerin daha ileri yükseltgenmesi karboksilli asitleri
verir:

R-CH2-OH-2H ->R-CHO ->+OR-CO OH. Birinci alkol Aldehit Karboksilli asit. Aldehit sözcüğü, dehidrojenlenmiş alkol anlamına gelen Latince alcohol dehydrogentus sözcüklerinin ilk hecelerinin birleştirilmesinden oluşmuştur. Aldehitlere kendine özgü özelliklerini veren aldehit ya da formül grubu adı verilen -CC=O) grubunun tüm tepkimelerini verirler.

ADLANDIRILMALARI.

Eski adlandırma kurallarına göre, yükseltgenmeleri sonucu oluşan asidin adındaki asit sözcüğünün yerine aldehit sözcüğü getirilerek adlandırılırlar. Örneğin, yükseltgenmesi sonucu asetik asit oluşturan aldehit, asetaldehit (CH3-CHO) olarak adlandırılır. Bu adlandırma yöntemi küçük moleküllü aldehitler için günümüzde de kullanılır IUPAC adlandırma kurallarına göre, aldehit molekülünde bulunan en uzun karbon zincirine karşılık olan doymuş hidrokarbonun adının sonuna “al” eki getirilerek adlandırılır. Örneğin, CH3-CH2-CHO da karbon zinciri üç atomludur ve üç karbonlu doymuş hidrokarbon olan propandan türediği düşünülerek propanal olarak adlandırılır.

Advertisement

KİMYASAL ÖZELLİKLERİ.

Aldehitler güçlü indirgen özellik gösterirler ve kolaylıkla kendilerine karşılık olan asitlere yükseltgenirler. Bu özellikten aldehitlerin tanınmasında yararlanılır. Hidrojenlendirildiklerinde kendilerine karşılık olan birincil alkolleri verirler. Aldehit grubundaki çifte bağ içeren karbonil grubu nedeniyle katılma tepkimeleri verirler. Siyanür asidi katılmasıyla siyanohidrinlev’ı sodyum hidrojen sülfit katılmasıyla hidrojen sülfür bileşiklerini (bu tepkimeden aldehitlerin ayrılma ve saflaştırmasında yararlanılır) susuz ortamda amonyak katılmasıyla aldiminleri (aldiminler polimerleşerek daha büyük moleküller oluştururlar) ve su katılmasıyla aldehithidrat’ları oluştururlar. Aldehitler katılma tepkimelerin yanında kondenzasyon tepkimelerini de kolaylıkla verirler.

Bunlar arasında en önemlilerinden biri, bir aldehit molekülüyle iki alkol molekülü arasından bir molekül su ayrılmasıyla asatallerin oluşumudur. Özellikle küçük moleküllü aldehitler polimerleşme tepkimeleri verirler. Polimerleşme düz zincir biçiminde olabileceği gibi (örneğin, formaldehit’ten polioksimetilen oluşumu) üç ya da dört aldehit molekülünün bir halka oluşturması biçiminde de (örneğin, formaldehit’ten polioksimetilen oluşumu) üç ya da dört aldehit molekülünün bir halka oluşturması biçiminde de (örneğin üç molekül asetaldehitten paradehit oluşumu) olabilir. Aldehitlerin en önemli kimyasal özelliklerinden biri, bazik ortamda iki aldehit molekülünün birbiriyle tepkimesi sonucu bir molekül birincil alkolle bir molekül karboksilli asit oluşumudur. Bu tepkime Cannizzaro tepkimesi olarak adlandırılır.

ELDE EDİLMELERİ.

Aldehitler, a) birincil alkollerin sülfat asitli ortamda potasyum dikromat gibi bir yükseltgenle ya da alkol buharının ısıtılmış gümüş ya da bakır üzerinden geçirilerek yükseltgenmesi yoluyla; b) elde edilmek istenilen aldehite karşılık olan karboksilli asitle formik asidin buharlarının karışmanın 300°C’de MnO ya da ThO2 katalizörü üzerinden geçirilmesiyle) karşılık olan asit klorürünün susuz ortamda palladyum ve baryum sülfat katalizörlüğünde katalitik hidrojenlenmesi (Resenmund indirgenmesi) yoluyla elde edilirler. Bunların yanında bazı başka genel elde ediliş yolları olduğu gibi, her aldehitin kendine özgü özel elde ediliş yolları da vardır.

TANINMALARI.

Aldehitler indirgen özelliklerinden yararlanılarak tanınırlar. Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisini (Tollens belirteci) siyah renkli elementel gümüşe; sodyum potasyum tartarat katılmış bazik bakır (II) sülfat çözeltisini (Fehling belirteci) kırmızı renkli bakır (I) okside; sodyum potasyum tartarat katılmış bazik bizmut subnitrat çözeltisi (Nylander belirteci) siyah renkli elementer bizmuta indirgerler.

ÖNEMLİ ALDEHİTLER:

Doymuş Aldehitler:

Formaldehit (Metanol) :

HCHO. Oda sıcaklığında renksiz, rahatsız edici kokusu olan gaz. Kaynama noktası: -21° C. Suda bol miktarda çözünür ve sudaki % 40’lık çözeltisine formalin adı verilir.

Advertisement
Asetaldehit (Etanol) :

CH3-CHO. Su, alkol ve eterde kolaylıkla çözünen, kendine özgü batıcı, kokusu olan renksiz sıvı. Kaynama noktası: 20.2°C.

Propiyonaldehit (Propanol):

CH3-CH2-CHO. Batıcı, kokulu sıvı. Kaynama noktası: 49°C.

Doymamış Aldehitler:

Akrolein: CH2=CH-CHO. Rahatsız edici kokusu olan renksiz sıvı. Kaynama noktası: 52°C. En basit yapılı doymamış aldehittir. Adını kokusundan alır; acer (=keskin) + oleum (=yağ). Buharları mukozalı zarları tahriş eder.

Krotonaldehit:

CH3-CH=CH-CHO. Akroleine benzer özellik gösteren renksiz sıvı. Kaynama noktası: 102°C.

Propargilaldehil:

CH=C-CHO. Üçlü bağ içeren en basit aldehit. Kaynama noktası: 60°C. Propargil alkolün yükseltgenmesiyle elde edilir. Buharları akrolein gibi mukozalı zarları tahriş eder.

Aromatik Aldehitler:

Benzaldehit:

C6H5-CHO. En basit yapılı aromatik aldehit. Acıbadem yağında bulunur. Acıbadem kokusunda renksiz yağ. Kaynama noktası: 179°C. Aldehitlerin bütün tepkimelerini verir. Havada hızla benzoik aside yükseltgenir.


Leave A Reply