Benzoik Asit nedir? Benzoik Asit formülü, türevleri, tuzları, kimyasal ve fiziksel özellikleri hakkında bilgi. Benzoik asidin keşfi ve sağlığa olan etkileri.
Sıcak sudan yeniden kristalize edilen benzoik asit (Kaynak : wikipedia.org)
Benzoik Asit; C6H5COOH benzenkarboksilli asit, fenilformik asit. Molekül ağırlığı: 122.12, erime noktası: 122°C.
Doğada özellikle bitkilerde serbest ve bileşikleri biçiminde yaygın olarak bulunur. Gum benzoin % 20 oranında benzoik asit içerir ve ilk kez burdan elde edilmiştir. Meyvelerin çoğunda önemli oranda (% 0.05 dolayında), otobur memelilerin idrarlarında benzoilglisin (hippurik asit) türevi biçiminde bulunur. Monoklinal sistemde kristallenen parlak beyaz yaprakçıklar, süblimleşir ve su buharıyla damıtılabilir.
Soğuk suda az; sıcak su, alkol ve eterde kolaylıkla çözünür. Sudaki çözünürlüğü boraks ve trisodyum fosfat gibi alkali maddelerin varlığında artar. Kloroform, aseton, karbontetraklorür, benzen, karbon sülfür, terebentin, uçucu yağlar gibi maddelerde de çözünür. Sulu çözeltisi asit özellik gösterir ve asetik asitten biraz daha kuvvetli bir asittir. Deri, göz ve mukozalı zarlar üzerine tahriş edici etkisi vardır; solunduğunda öksürük yapar.
Benzotriklorürün (C6H5-CCl3) alkali ortamda hidroliziyle; toluenin (C6H5-CH3) potasyum permanganat, krom trioksit ya da kobalt naftanat katalizörlüğünde hava oksijeniyle yük-seltgenmesiyle; benzonitrilin (C6H5 CN) hidroliziyle elde edilir. Laboratuvar çapında benzoil klorür ya da benzaldehitten yola çıkılarak hazırlanır. Yiyeceklerin, yağların, meyve sularının, alkaloid çözeltilerin vb’nin korunmasında; benzoatların, benzoil bileşiklerinin ve boyarmaddelerin elde edilmesinde, kumaş basmacılığında mordan olarak; tütün işlenmesinde; analitik kimyada volumetrik ve kalorimetrik analizlerde standart olarak kullanılır.
Türevleri ve tuzları: Benzoik asit anhidriti: C6H5CO)2O. Benzonitril: C6H5 CN. Sodyum benzoat: C6H5COONa.
Keşfedilmesi
Benzoik asit on altıncı yüzyılda keşfedildi. Benzoinin kuru damıtılması ilk olarak Nostradamus(1556), ardından Alexius Pedemontanus (1560) ve Blaise de Vigenère (1596) tarafından tanımlanmıştır. Justus von Liebig ve Friedrich Wöhler, benzoik asidin bileşimini belirledi. Bu sonuncular ayrıca hippurik asidin benzoik asitle nasıl ilişkili olduğunu da araştırdı. 1875 yılında Salkowski, benzoat içeren cloudberry meyvelerinin korunmasında uzun süre kullanılan benzoik asidin mantar önleyici özelliklerini keşfetti
Biyoloji ve Sağlığa Olan Etkileri
Benzoik asit, birçok bitki ve hayvan türünde esterleri gibi doğal olarak oluşur. Çoğu meyvede kayda değer miktarlar bulunur (yaklaşık %0.05). Çeşitli Vaccinium türlerinin olgun meyveleri (örneğin, kızılcık , V. vitis macrocarpon ; yaban mersini , V. myrtillus ) %0.03-0.13 kadar serbest benzoik asit içerir. Benzoik asit, mantar Nectria galligena ile enfeksiyondan sonra elmalarda da oluşur . Hayvanlar arasında, benzoik asit öncelikle omnivor veya fitofajlı türlerde, örneğin, kaya ptarmiganının ( Lagopus muta ) iç organlarında ve kaslarında ve ayrıca erkek misk öküzünün bez salgılarında tanımlanmıştır.( Ovibos moschatus ) veya Asya boğa filleri ( Elephas maximus ). Sakız benzoin, %20’ye kadar benzoik asit ve %40’a kadar benzoik asit esterleri içerir.
Biyosentezi açısından bitkilerde sinamik asitten benzoat üretilir. Fenolden 4-hidroksibenzoat yoluyla bir yol tanımlanmıştır.
